Na místě současného kostela stával kostel již před staletími. Vystavěli jej potomci kolonistů (osídlenců), kteří byli původně z Německa. Proto se také náměstí říkalo Německá Olešnice na rozdíl od Moravské Olešnice, která ležela na pravém břehu Olešnického potoka. Kostelík byl dřevěný a byl postaven v roce 1391. Okolo něj byl hřbitov.
Když krajem táhli husité, aby obléhali hrady protivníků (např. Svojanov, Boskovice) v roce 1424, vypálili prý tento kostelík a proto byl na jeho místě postaven kamenný gotický kostel vysvěcený na den sv. Vavřince, t.j. 10. srpna 1426. V okolí tohoto kostela se pohřbívalo až do poloviny 18. století, kdy byl hřbitov zrušen, (poslední pohřeb se zde konal v r. 1784). Přestože stavba přečkala staletí, neodolala nejničivějšímu požáru v Olešnici v červenci 1827. Bylo rozhodnuto na jeho místě postavit nový. Ten byl postaven v létech 1831–1839 nákladem majitele panství a zasvěcen na počest jeho manželky Leopoldiny, svobodné paní z Honrichsu, sv. Leopoldu. Změnou původního vzhledu bylo postavení nové střechy na věži kostela v roce 1882. Věž do té doby měla pouze nízkou trojúhelníkovou střechu. V roce 1943 byl kostel znovu vysvěcen na kostel sv. Vavřince.
Při pracích na stavbě opěrné zdi v roce 1938 proti radnici bylo nalezeno mnoho kosterních pozůstatků ze zrušeného hřbitova. Při rekonstrukci náměstí v roce 1998 byla při budování kanalizace u severní strany kostela odkryta v hloubce cca 1,5 metru kostnice. Po církevním obřadu byly ostatky uloženy na hřbitově na Moravské straně u kostela sv. Mikuláše. Velkou změnou byla kompletní výměna střechy věže a rekonstrukce její fasády v r. 2004.
Stavba nedávno zbouraného pivovaru stála v těsné blízkosti kostela sv. Vavřince. Byla až do roku 1994 nejstarší budovou v Olešnici vůbec. Byla postavena kolem roku 1500. Na jeho stavbu si olešničtí měšťané vypůjčili od vrchnosti. Ta jim splácení dluhu později odpustila. Jmenovitě Jan z Pernštejna a na Helfenštejně v roce 1540. Za jeho života vznikla podoba hradu Pernštejna, jak ho známe dnes. Ne náhodou kamenné veřeje vstupních dveří do patrové budovy připomínaly ty na hradě. Pivovar také poničil požár v roce 1827. Vyhořely provozní budovy a střecha s horním patrem. Škody se daly napravit a tak se v Olešnici vařilo pivo až do roku 1882. Po tomto roce měl v provozních budovách umístěnu svoji výzbroj hasičský sbor a to až do doby, kdy dostavěl hasičskou zbrojnici (1957). V podzemí náměstí byla prý v průběhu třicetileté války vybudována síť prostor a chodeb, kam byl ukrýván majetek měšťanů. Klenuté kamenné sklepy pivovaru byly prý součástí tohoto olešnického podzemí. O zbourání pivovaru se v průběhu tohoto století již jednalo. V roce 1913 tomu zabránili právovárečníci, v roce 1943 památkový úřad v Brně. O definitivním konci této budovy bylo rozhodnuto v roce 1993 a v roce 1994 byla zbourána, aby zde byla vystavěna budova spořitelny. Z tohoto záměru sešlo, a tak je po odtěžení terénu v místech budovy pivovaru od roku 1998 parčík s lavičkami a kašnou, novou dominantou náměstí.
Původní sklepení „ledárnu“, kde byl uchováván led pro řezníky a hostince, od roku 2003 nahradila turistická atraktivita v podobě MUZEA STRAŠIDEL A POSTAV POVĚSTÍ OLEŠNICKA. Expozice je otevřená pro turisty od května do září.
Od května do konce září je možnost navštívit expozici figurín olešnických strašidel a postav pověstí. Prohlídka probíhá ve sklepení, expozice je doprovázená výkladem, hudbou a strašidelnými zvuky.
Vstupenky jsou v prodeji v infocentru radnice.
Budova stojící nad ulicí Rovečínskou je z olešnických kostelů nejnovější, a to i přesto, že na Moravské straně stávala v druhé polovině 16. století bratrská modlitebna. Ta po třicetileté válce osiřela, zpustla a nakonec byla zbourána. Olešničtí evangelíci se sice jistou měrou zasloužili o vydání Tolerančního patentu v roce 1781, ale budovu své modlitebny postavit v té době nedokázali, protože se jim nedostávalo především prostředků. Silnější sbory v Rovečném a v Prosetíně měly i více peněz mezi svými členy a tak postavily kostely ve svých obcích.
Ke stavbě kostela v Olešnici došlo až mnoho let po nich, konkrétně v roce 1860. V roce 1868 byl dostavěn. Na jeho stavbu byly prostředky získávány nejen mezi věřícími v Olešnici, ale i v okolních sborech.
Přesto se jich nedostávalo a tak zvony byly pořízeny až o 11 let později. Vedle kostela je zřízen hřbitov, který byl otevřen ještě před započetím stavby kostela. Do té doby byl společným hřbitovem katolíků i evangelíků hřbitov na Moravské straně.
Kostel sv. Mikuláše je budovou, která velmi výrazně změnila svoji podobu. Byl totiž do současné podoby zcela zmodernizován v roce 1852. Postaven však byl mnohem dříve a to v roce 1725 nákladem tehdejšího majitele kunštátského panství Jana z Lamberka.
Ve věžičce je několik století starý zvon. Jediný, který se zachoval, když ostatní byly roztaveny pro různá vojska a pro různé války.
Na zdi jsou instalovány nejstarší náhrobní kameny, které se zachovaly. Nejstarší z počátku 18. století. Čestné místo náhrobku před kostelíkem patří faráři Pleskačovi, vlastenci, spisovateli a sběrateli pověstí a písní, zakladateli tradice olešnického divadla. Tento rozsáhlý hřbitov byl několikrát rozšiřován.
V tomto místě nechal postavit v letech 1809– 1810 místní občan Řehoř Sperát továrnu na zpracování bavlny, kterou dovážel z Vídně. Když po létech přestala vyhovovat škola u kostela, obec tento objekt koupila a přestavěla ho na školu a byty učitelů. Vyučovalo se zde od roku 1878 do roku 1910, kdy byla dokončena stavba školy současné.
Od obce budovu odkoupil místní Sokol, budovu přestavěl a od roku 1929 tu byla sokolovna. Velkým nákladem ji rekonstruovala a přestavěla obec v kulturní dům a svému účelu slouží od roku 1988. Najdeme tu velký sál, jeviště, klubovnu, dvě oddělení knihovny a kinosál. Zde je od roku 2006 první digitální kino na Moravě. V zahradě je přírodní výletiště s parketem i zázemím. Na průčelí domu je pamětní deska připomínající zinscenovaný veřejný soudní proces uspořádaný komunistickou mocí v roce 1953 s „kulaky“. S odsouzených se jen několik dožilo roku 1989 a soudní rehabilitace.
V Olešnici se kromě historických budov a míst spojených s historií obce dochovalo dodnes jedno z řemesel, už v minulosti považované za umělecké. Jedná se o ruční tisk různých vzorů na plátno.
Olešnice byla v minulosti místem pěstování lnu a jen v málokteré chalupě nebyl dřevěný stav, na kterém by se netkalo plátno. Je pochopitelné, že tu museli být i barvíři. Výroba modrotisku se traduje až do17. století. Po celá staletí bylo používáno přírodního barviva indiga. Tisk se prováděl na plátno ručně přitlačením formy namočené do barvy odpuzující hmoty (tiskařský pop) a pak se plátno obarvilo. Přepráním plátna se jednak odstranil pop, jednak přebytečná barva.
Formy byly desky z tvrdého dřeva vybraných stromů (např. hrušeň, švestka) a do nich byl nabit měděný plech čí drát, který tvořil různé vzory.
Strojový tisk v továrnách znamenal konec ručnímu tisku plátna a tak je olešnický modrotisk výrobou velice vzácnou a nevídanou. Dílna u Danzingerů, která se nachází proti kulturnímu domu, používá dodnes forem i receptur předávaných z generaci na generaci přes150 let. Turisté si mohou prohlédnout zdejší manufakturu, je tu i možnost v obchůdku nakoupit řadů výrobků z modrotisku či v kavárničce se občerstvit.
V obci je několik velkých budov, které nás zaujmou na první pohled, jsou tu i domy staré a mnohem více těch novějších. Protože náměstí v minulém století několikrát hořelo, jsou tu domy zděné, stavěné převážně až po největším z již popisovaných požárů. Původní dřevěné domy se nedochovaly.
Abychom si vytvořili představu jak vypadaly domy v minulých staletích, musíme zajít na Horní Vejpustek, kde se několik takových domů uchovalo. Většinou za to vděčí svým majitelům, kteří je zakoupili jako chalupy pro rekreaci. Přestože nemají již původní doškovou střechu, i tak můžeme vidět, jak byly stavěny. Na sebe kladené přitesané trámy zaklesnuté do sebe tvoří stěny domu. Mezery mezi nimi byly vymazány jílem. Mnohdy byly tyto domy ještě omítnuty. Okna jsou malá, proto nebyl velký únik tepla. Dům tvořila většinou jediná „seknice, případně ještě předsíň a kuchyň. Topilo se ve velkých kachlových, převážně však zděných kamnech. Kromě toho, že se na nich vařilo, sálaly vstřebané teplo ještě dlouho, i když se v nich netopilo. Stropy jsou nízké a mnohdy nás překvapí malá výška dveří. Nikoho snad nenapadne pátrat po vaně, sprše, či klozetu. Zato často býval v jediné místnosti, kde se vařilo, bydlelo a spalo, i dost velký dřevěný stav, na kterém se přes zimu tkalo plátno. K chaloupkám patřil ještě nezbytný, většinou kozí chlívek.
Při ulici generála Čápka vedoucí směrem k Crhovu nás okamžitě zaujme velká obílená patrová budova. Jedná se o Hlouškův mlýn.
Stromořadí při silnici provází o několik metrů dál druhé. Mezi nimi je strouha, která tvořila náhon. Přiváděla vodu z potoka na mlýnské kolo. To potom dodávalo sílu strojům. Vodní energie patřila po staletí k nejdůležitějším. Voda olešnických potoků v dávné minulosti poháněla současně pět mlýnů.
Přestože z mlýnského kola je již jen torzo a v mlýnici byla pro pohon zavedena elektřina, stojí za to se podívat, jak byla voda k mlýnu vedena a odkud dopadala na lopatky kola.
Proti radnici, na opěrné zdi u kostela sv. Vavřince, je napravo od sochy sv. Václava pamětní deska připomínající staré divadlo. Původně to byla budova školy postavená v roce 1799 na masných krámech. Když byla postavena budova školy na Moravské straně roku 1878, byla stará budova přestavěna na divadlo. Stálá budova divadla na moravském venkově do té doby neexistovala, a tak byla Olešnice po Brně druhá na Moravě. Tradice divadelnictví tu byla však již před tím. V roce 1859 byl založen divadelní spolek. U zrodu stál farář Pleskač, nadšený vlastenec a propagátor divadla. Sám psal česky divadelní hry. Sbíral pohádky, pověsti a písně z okolí. V roce 1861 byla hrána jeho divadelní hra „Hrb a srdce“. Hudbu skládal učitel Slavíček.
Možná, že tato historie někomu připadá jako opsaná ze Zapadlých vlastenců, ale taková už byla doba a vlastenectví pro mnohé nebylo jen prázdným pojmem. Původní opona je umístěna v MUZEU MIKROREGIONU v podkroví Olešnické radnice.
Těsně při pozemku olešnického koupaliště, postaveného v roce 1936 a rekonstruovaného v roce 1995, mezi ním a hasičskou zbrojnicí, ústí dvě cesty vedoucí k lesoparku Skalky. Byl vytvořen z obecního pastviska Oulehla zalesněním v druhé polovině minulého století z podnětu tehdejšího starosty Puchara okrašlovacím spolkem. Proto je tu velmi různorodý výběr stromů. Cesty zde byly upraveny v roce 1897 a lesopark nese od té doby název „Šnelovka“. Spodní cesta vede kolem Veselského potoka a z ní odbočuje do lesa stezka. Ta nás zavede k místu, kde se nacházelo popravní místo městečka Olešnice, která měla hrdelní právo. Říkalo se tu Na spravedlnosti. Středověká spravedlnost přes určité obecně uznávané právní normy však bývala víc než slepá, mnohdy krutá a nelítostná. Metody vyšetřování právem útrpným, tedy mučením, hovoří za vše.
Také proto všechna malá města za vlády osvícených panovníků Marie Terezie a Josefa II. hrdelní právo ztratila a obvinění byly souzeni centrálně soudy. Při konci spodní cesty se nachází Obecní rybník, místo staré několik staletí. Zřídit ho zde povolil svojí listinou v roce 1540 Jan z Pernštejna a na Helfenštejně. V roce 1997 byly zahájeny práce na rekonstrukci rybníka a na zachycení povodňové vlny z údolí Veselského potoka v suché nádrži pod Obecním rybníkem. O rok později byly práce dokončeny. Současná podoba rybníka se blíží podobě Obecního rybníka v době jeho vzniku, a to jak hloubkou, tak plochou.
V létě roku 2002 poničila obrovská povodňová vlna celý systém rybníků a poldrů. Ten byl v letech 2005–2006 ve všech údolích Veselského potoka navýšen a dobudován. Tato největší a finančně nejnáročnější vodohospodářská akce v historii mikroregionu do budoucna výrazně ochrání povodní ohroženou zástavbu nad zatrubněným potokem .
Budeme-li pokračovat kolem vody, pak cesta ústí do větší, vedoucí k Ústupu. Při ní se nachází Boží muka, postavená prý na památku na padlé v třicetileté válce. Původní Boží muka stávala a jiném místě, vzdálenějším od Olešnice. Současná Boží muka je na hranici katastru a byla před několika roky rekonstruována.
V prázdninových měsících je v Olešnici s oblibou často využíváno koupaliště, které poskytuje osvěžení v letním parnu. Vzniklo již v 30. letech minulého století a v době vzniku patřilo k nejmodernějším v zemi. V té době bylo napouštěno z užitkového vodovodu z Veselského potoka. V 90. letech bylo opraveno, je napouštěno pitnou vodou, cirkulující voda je filtrována přes čističku. Návštěvníkům je k dispozici restaurace a kiosek s občerstvením.
Součástí sítě cyklostezek je i cesta na jednu z nejpěknějších vyhlídek nad městečkem Olešnice, odkud je za příznivých podmínek vidět vedle dalších vrcholků Jeseníků i Praděd. Vede od katolického hřbitova s kostelíkem sv. Mikuláše k vrcholu nejvyššího kopce v Olešnici (Kopaniny 688 m.n.m.) Nad lyžařským areálem je v místě této vyhlídky veřejně přístupná lesní rozhledna se dvěma vyhlídkovými plošinami.
Ski-areál vznikl na místě dvou vleků z 80. let minulého století v roce 2006 jako moderní lyžařský areál s vleky s kapacitou 1500 osob/hod., s umělým zasněžováním, osvětlením, technickým zázemím s občerstvením a turistickou ubytovnou pro 15 osob. Provoz je celoroční – letní provoz je zaměřen na jízdu na kárách a koloběžkách a branných sportech.
Lamberk je nevelký barokní zámeček, který dal kolem roku 1700 postavit jako své letní sídlo majitel kunštátského panství hrabě Jan Maxmilián z Lamberka (1678 –1733). V roce 1733 byl zámek přestavěn a vytvořil společně s hospodářskými budovami uzavřený komplex, sloužící jako lesní úřad kunštátského panství. V budovách bydlelo úřednictvo kunštátského velkostatku. Patrová barokní budova byla v minulosti nevhodně modernizována na byty, sklady, kanceláře a v současnosti je celý objekt ve špatném stavu. Umělecky cenný je vstupní portál s erbem zakladatele.